Впервые в розыгрыше Кубка СССР витебские футболисты участвовали в 1961 году. На своем поле они принимали одну из сильнейших команд первой зоны союзных республик — батумское «Динамо».
Эта кубковая дуэль надолго запомнилась витебским любителям футбола. О ней до сих пор вспоминают болельщики. Основное и дополнительное время первого матча закончилось вничью — 2:2. По существовавшему в те годы положению соперники назавтра вновь встретились на футбольном поле. Однако и на этот раз упорный и боевой поедийок не выявил победителя— 1:1. Спустя два дня команды встретились между собой в третий раз. Начало игры сложилось удачно для хозяев. На 5-й и 7-й минутах игры их нападающий Б. Насенников проводит два мяча в ворота гостей. И хотя динамовцам удалось со штрафного удара сквитать один гол, вскоре А. Борозна увеличивает преимущество витебчан. Весь второй тайм проходил под сильным дождем. На 50-й минуте динамовцам удается вновь сократить разрыв в счете. Пропущенный гол расстроил защитные линии витебчан — спустя несколько минут еще один мяч оказывается в сетке ворот хозяев. Ободренные удачей, батумцы прибавляют в скорости и. . . защитники хозяев поля начинают делать одну ошибку за другой. Их вратарь Г. Старовойтов все время в игре, но и он не может спасти положение. Один за другим витебчане пропускают еще три мяча. В итоге со счетом 6:3 побеждает батумское «Динамо».
Неплохо начала команда выступление в розыгрыше Кубка 1962 года. Сначала она победила со счетом 2:1 на своем поле «Ширак» из Ленинакана. А затем из-за отказа команды «Звейниекс» (Лиепая) без игры вышла в следующий этап розыгрыша, где ее соперником оказалась команда «Наирн» (Ереван). Проиграв матч, витебчане опротестовали результат, а в переигровке победили своих соперников со счетом 1:0. И только в следующем этапе розыгрыша, состоявшемся в Гомеле, витебчане уступили местйому «Локомотиву».
В последующие годы «Двина» в Кубке СССР выступала неудачно. В 1963 году она выбыла из турнира после первой игры, проиграв в Могилеве «Химику» — 0:1. В 1965 году только в дополнительное время наши футболисты уступили «Колгоспнику» из Черкасс, пропустив решающий мяч с 11-метрового удара.
