В следующем сезоне состоялся первый его розыгрыш. Правда, заявилось на него всего 10 клубов. Отчасти такой малый кворум объяснялся тем, что хотя кубковая система и была введена в Англии чуть ли не столетием ранее, к началу 60-х годов прошлого века она нашла последователей лишь примерно в половине европейских стран. Однако именно учреждение такого турнира, как Кубок кубков, стало побудительным мотивом для того, чтобы страны, в которых до сих пор национальный Кубок не разыгрывался, моментально его у себя устроили. Поэтому контингент участников Кубка кубков быстро вырос, и тот догнал в этом своего «старшего брата».

Первый матч в рамках Кубка кубков был проведен 1 августа 1960 года. Восточногерманский «Форвертс» обыграл дома 2:1 Руду Гвезду» из Чехословакии. Финал первого розыгрыша со

стоял из двух матчей: «Фиорентина» победила «Глазго Рейнджере» и дома и в гостях.

Но уже со второго сезона от такой практики отказались: второй матч в финале проводили (да и то только до 1971 года) только тогда, когда первый завершался вничью.

Первый розыгрыш проводил комитет клубов, но уже со второго УЕФА взял турнир под свою опеку. Из трех еврокубков Кубок кубков начал считаться вторым по престижности, но чем дальше, тем больше становилось очевидным, что по составу участников он уступает Кубку УЕФА (о Кубке чемпионов и говорить нечего).

Относительно слабый состав участников превратил его в арену для самоутверждения для стран, клубам которых было не по зубам победить в одном из двух других турниров. К числу таковых относился и Советский Союз. Его командам так и не удалось ни разу пробиться даже в финал Кубка чемпионов или в Кубка УЕФА (не удается и по сей день), но вот до финала Кубка кубков они доходили четырежды, причем трижды его выигрывали.

Интересной особенностью Кубка кубков было то, что ни одной из команд не удавалось победить в нём дважды подряд, хотя целых восемь раз обладатель трофея доходил в следующем розыгрыше до финала. Но все восемь раз мистическим образом его проигрывал!