Интереснейший матч закончился победой «Торпедо» со счётом 4:3 в дополнительное время. Глуховский «Труд» вступил в борьбу за Кубок СССР-59/60 с 1/128 финала (эта же стадия являлась четвертьфиналом 2-й зоны класса «Б»). В гостевой встрече на сталиногорском стадионе «Химик» 5 июля 1959 года глуховчане переиграли местный клуб «Шахтёр» – 2:1. Вот что написала через три дня после матча газета «Горняцкая правда» (г. Донской Тульской области): «Быстрые нападающие глуховцев остро атакуют и переигрывают защитников «Шахтёра». А в игре наших нападающих снова, как и в предыдущей встрече, нет слаженности. Игроки часто злоупотребляют обводкой, медлят с завершающими ударами, когда выгодно бить по воротам самому, почему-то отпасовывают мяч партнёрам по команде. Опять неуверенно играет вратарь Безручко, который непростительно оставляет свои ворота. И нападающему гостей ничего не остаётся, как легко перекинуть мяч через голову вратаря в сетку ворот. Ответные атаки горняцких футболистов, усиленных заменой вратаря и полевого игрока, ничего не дают. Лишь после второго мяча, забитого в наши ворота со штрафного удара, шахтёры несколько активизировали свои действия и забили в конце первого тайма ответный гол. На протяжении всего второго тайма «Шахтёр» доминировал на поле, подавалось много угловых ударов у ворот глуховцев, игра велась, в основном, на половине гостей. Но встречу всё же выиграли гости со счётом 2:1». «Труд» провёл эту игру в следующем составе: Станислав Кананин, Игорь Фёдоров, Валерий Жабин, Анатолий Таринов, Анатолий Гроховский, Николай Михалёв, Виктор Шишков, Николай Чижов, Евгений Алексеев, Алексей Андреев, Леонид Перов. В следующей кубковой стадии глуховчане дома нанесли поражение черкасскому «Колхознику»-    2:0, а в 1/32 финала в упорнейшей встрече также на своём поле переиграли в дополнительное время «Знамя труда» (Орехово-Зуево) — 5:3. 9 августа 1959 года в 1/16 финала соперником глуховского «Труда» стала прославленная команда столичного ЦСК МО, ворота которой защищал Борис Разинский. Переполненный ногинский стадион едва не стал свидетелем подлинной сенсации. Глуховчане после точного удара Алексея Андреева (по другим сведениям – Игоря Фёдорова) вели в счёте до самых последних минут встречи.