В 1890-х годах часто высказывалось мнение, что решения Футбольной ассоциации принимаются в угоду профессионалам, как, например, отказ «Шеффилду» провести любительский турнир в 1892 году. ФА все-таки устроила такой турнир в следующем, 1893 году. Среди 81 участника первого Кубка любителей ФА в сезоне 1893/94 года были 12 клубов, укомплектованных выпускниками учебных заведений. В частности, один из них — «Олд Карсьюженс» (выпускники Чартерхаус Скул) добился успеха в финале, нанеся поражение «Кэжуэлс» со счетом 2:1. Это был первый клуб, завоевавший и Кубок ФА и Кубок любителей ФА. Лишь «Уимблдону» впоследствии удалось повторить это достижение. Однако в 1902 году южные клубы выпускников, недовольные новыми правилами судейства, частотой встреч с профессионалами, восстановленными в любительских правах, а также трудностью комплектования составов в субботние дни, организовали собственные соревнования — турнир Артура Дана в честь выпускника Итона и игрока сборной Англии, трагически погибшего в 1902 году. Шотландская любительская футбольная ассоциация, основанная в

1909 году, учредила кубковые соревнования, первую победу в которых одержал клуб «Куинс Парк». В 1911 году для любительских клубов Уэльса был учрежден молодежный кубок.

Кубок любителей ФА разыгрывался в течение 71 футбольного сезона, и за это время команды трех ведущих любительских лиг — Северной, Истмианской и Афинской — обеспечили себе более 65% мест в полуфиналах. Начиная с 1911 года клубы, не входящие в состав этих лиг, лишь четырежды выигрывали этот кубок. «Бишоп Окленд», команда Северной лиги из графства Дюрэм, завоевывала кубок десять раз и в 1955—1957 годах совершила кубковый хет-трик. Кроме того, она еще восемь раз выступала в финале кубка и девять раз проигрывала в полуфинале.

После Второй мировой войны список участников Кубка любителей значительно раширился, и его финальный матч стал важнейшим футбольным событием. В 1948 году на финальную встречу собрались почти 60 тыс. зрителей, и в следующем году финал перенесли на стадион «Уэмбли», вмещавший 100 тыс. человек. Финальный поединок 1954 года между клубами «Бишоп Окленд» и «Крук Таун» стал незабываемым.